mail

(PHP 4, PHP 5, PHP 7, PHP 8)

mail — Sendet eine E-Mail

Beschreibung

mail(
    string $to,
    string $subject,
    string $message,
    array|string $additional_headers = [],
    string $additional_params = ""
): bool

Sendet eine E-Mail.

Parameter-Liste

to

Ein oder mehrere Empfänger der E-Mail.

Die Formatierung dieser Zeichenkette muss nach » RFC 2822 erfolgen. Beispiele:

benutzer@example.com
benutzer@example.com, benutzer2@example.com
Name
Name , Name2

subject

Der Betreff der E-Mail.

Achtung

Die Formatierung dieser Zeichenkette muss nach » RFC 2047 erfolgen.

message

Die zu sendende Nachricht.

Jede Zeile muss durch CRLF (\r\n) getrennt werden. Außerdem sollten die Zeilen nicht mehr als 70 Zeichen enthalten.

Achtung

(Nur unter Windows) Falls PHP direkt mit einem SMTP-Server kommuniziert und wenn ein Punkt (.) an einem Zeilenanfang steht, wird dieser Punkt entfernt. Um das zu verhindern, können Sie diese Punkte durch zwei Punkte ersetzen.

<?php
$text = str_replace("\n.", "\n..", $text);
?>

additional_headers (optional)

string oder array, das am Ende des E-Mail-Headers eingefügt werden soll.

Dies kann benutzt werden, um zusätzliche Header wie From, Cc oder Bcc anzugeben. Falls mehrere solcher zusätzlichen Header angegeben werden sollen, müssen diese durch ein CRLF-Zeichen (\r\n) getrennt werden. Wenn von außen kommende Daten verwendet werden, um diesen Header zusammenzustellen, sollten diese Daten bereinigt werden, so dass keine ungewünschten Header eingeschleust werden können.

Wird ein array übergeben, werden dessen Schlüssel als Header-Namen, und dessen Werte als entsprechende Header-Werte interpretiert.

Hinweis:
Um eine E-Mail zu senden, muss die E-Mail einen From-Header enthalten. Dies kann entweder durch Setzen eines additional_headers-Parameters oder durch Setzen eines Standardwertes in der php.ini geschehen.

Falls dies nicht geschieht, wird eine Fehlermeldung ähnlich wie Warning: mail(): "sendmail_from" not set in php.ini or custom "From:" header missing ausgegeben. Der From-Header setzt unter Windows auch den Return-Path-Header.

Hinweis:
Wenn E-Mails nicht ankommen, versuchen Sie bitte, nur das LF-Zeichen (\n) zu verwenden. Einige UNIX-MTAs (Mail Transfer Agents) (ganz besonders » qmail) ersetzen leider LF durch CRLF (\r\n) automatisch (wodurch das CR-Zeichen verdoppelt wird, wenn CRLF verwendet wird). Dies sollte aber nur in Ausnahmefällen geschehen, da es gegen » RFC 2822 verstößt.

additional_params (optional)

Der Parameter additional_params kann verwendet werden, um zusätzliche Parameter an das Programm zu senden, das für den E-Mail-Versand konfiguriert ist (wenn die sendmail_path-Einstellung verwendet wird). Zum Beispiel kann hiermit die Envelope Sender Address (Umschlag-Absenderadresse) gesetzt werden, wenn sendmail mit der -f-Option verwendet wird.

Dieser Parameter wird intern durch escapeshellcmd() maskiert, um die Kommando-Injection zu verhindern. escapeshellcmd() verhindert die Kommando-Injection, erlaubt aber, zusätzliche Parameter hinzuzufügen. Aus Sicherheitsgründen wird empfohlen, dass dieser Parameter bereinigt wird, um zu verhindern, dass keine unerwünschten Parameter an das Shell-Kommando übergeben werden.

Da escapeshellcmd() automatisch angewendet wird, können einige Zeichen, die gemäß Internet-RFCs in E-Mail-Adressen erlaubt sind, nicht verwendet werden. mail() kann solche Zeichen nicht erlauben, so dass für Programme, die diese Zeichen unterstützen müssen, alternative Methoden für den E-Mail-Versand (wie beispielsweise die Verwendung eines Frameworks oder einer Bibliothek) empfohlen werden.

Der Benutzer, unter dem der Webserver läuft, sollte als vertrauenswürdiger Benutzer in der sendmail-Konfiguration eingetragen werden, um zu verhindern, dass ein 'X-Warning'-Header zu den E-Mails hingefügt wird, wenn mit dieser Methode (-f) der Absender gesetzt wird. Sendmail-Benutzer finden diese Datei hier: /etc/mail/trusted-users.

Rückgabewerte

Gibt true zurück, wenn die E-Mail erfolgreich für den Versand akzeptiert wurde, sonst false.

Dass eine E-Mail für den Versand akzeptiert wurde, bedeutet NICHT, dass sie auch wirklich den gewünschten Empfänger erreichen wird.

Changelog

Version	Beschreibung
7.2.0	Der Parameter `additional_headers` akzeptiert nun auch ein array.

Beispiele

Beispiel #1 Verschicken einer E-Mail

mail() wird benutzt, um eine einfache E-Mail zu versenden:

<?php
// Die Nachricht
$nachricht = "Zeile 1\r\nZeile 2\r\nZeile 3";

// Falls eine Zeile der Nachricht mehr als 70 Zeichen enthälten könnte,
// sollte wordwrap() benutzt werden
$nachricht = wordwrap($nachricht, 70, "\r\n");

// Verschicken
mail('benutzer@example.com', 'Mein Betreff', $nachricht);
?>

Beispiel #2 Verschicken einer E-Mail mit zusätzlichen Headern

Hier werden einfache Header gesetzt, um dem MUA (Mail User Agent, z. B. ein E-Mail-Programm) die From- und die Reply-To-Adressen mitzuteilen:

<?php
$empfaenger = 'niemand@example.com';
$betreff = 'Der Betreff';
$nachricht = 'Hallo';
$header = 'From: webmaster@example.com' . "\r\n" .
    'Reply-To: webmaster@example.com' . "\r\n" .
    'X-Mailer: PHP/' . phpversion();

mail($empfaenger, $betreff, $nachricht, $header);
?>

Beispiel #3 Verschicken einer E-Mail mit zusätzliche Headern als Array

Dieses Beispiel verschickt die selbe E-Mail wie das Beispiel direkt darüber, aber diesemal werden die zusätzlichen Header als Array übergeben (verfügbar von PHP 7.2.0 an).

<?php
$empfaenger = 'niemand@example.com';
$betreff = 'Der Betreff';
$nachricht = 'Hallo';
$header = array(
    'From' => 'webmaster@example.com',
    'Reply-To' => 'webmaster@example.com',
    'X-Mailer' => 'PHP/' . phpversion()
);

mail($empfaenger, $betreff, $nachricht, $header);
?>

Beispiel #4 Verschicken einer E-Mail mit einem zusätzlichen Kommandozeilen-Parameter

Der Parameter additional_params kann verwendet werden, um einen zusätzlichen Parameter an das über sendmail_path konfigurierte Programm zu senden.

<?php
mail('niemand@example.com', 'Betreff', 'Nachricht', null,
   '-fwebmaster@example.com');
?>

Beispiel #5 Verschicken einer HTML-E-Mail.

Auch HTML-E-Mails können mit mail() versendet werden.

<?php
// mehrere Empfänger
$empfaenger  = 'max@example.com, moritz@example.com'; // beachte das Komma

// Betreff
$betreff = 'Geburtstags-Erinnerungen für August';

// Nachricht
$nachricht = '
<html>
<head>
  <title>Geburtstags-Erinnerungen für August</title>
</head>
<body>
  <p>Hier sind die Geburtstage im August:</p>
  <table>
    <tr>
      <th>Person</th><th>Tag</th><th>Monat</th><th>Jahr</th>
    </tr>
    <tr>
      <td>Max</td><td>3.</td><td>August</td><td>1970</td>
    </tr>
    <tr>
      <td>Moritz</td><td>17.</td><td>August</td><td>1973</td>
    </tr>
  </table>
</body>
</html>
';

// für HTML-E-Mails muss der 'Content-type'-Header gesetzt werden
$header[] = 'MIME-Version: 1.0';
$header[] = 'Content-type: text/html; charset=iso-8859-1';

// zusätzliche Header
$header[] = 'To: Simone <simone@example.com>, Andreas <andreas@example.com>';
$header[] = 'From: Geburtstags-Erinnerungen <geburtstag@example.com>';
$header[] = 'Cc: geburtstagsarchiv@example.com';
$header[] = 'Bcc: geburtstagscheck@example.com';

// verschicke die E-Mail
mail($empfaenger, $betreff, $nachricht, implode("\r\n", $header));
?>

Hinweis:
Wenn HTML- oder anderweitig komplexe E-Mails versendet werden sollen, ist es empfehlenswert, das PEAR-Paket » PEAR::Mail_Mime zu verwenden.

Anmerkungen

Hinweis:
Die SMTP-Implementierung (nur unter Windows) von mail() unterscheidet sich auf mehrere Arten von der Unix-Implementierung. Zum einen verwendet sie kein lokales Programm, um die Mails zu erstellen, sondern arbeitet auf Sockets, d. h., es wird ein MTA benötigt, der auf einem Netzwerk-Socket lauscht (entweder auf dem eigenen oder einem entfernten Rechner).

Zum anderen, werden die benutzerdefinierten Header wie From:, Cc:, Bcc: und Date: nicht direkt durch den MTA interpretiert, sondern zunächst von PHP geparst.

Daher sollte der Parameter to keine Adresse der Form "Irgendwas <irgendwer@example.com>" enthalten, da dies von PHP möglicherweise nicht korrekt an den MTA übergeben werden kann.

Hinweis:
Es ist zu beachten, dass die Funktion mail() nicht dazu geeignet ist, große Mengen von E-Mails in einer Schleife zu senden, da die Funktion für jede E-Mail einen SMTP-Socket öffnet und schließt, was nicht sehr effizient ist.

Um große Mengen von E-Mails zu senden, können die PEAR-Pakete » PEAR::Mail und » PEAR::Mail_Queue verwendet werden.

Hinweis:
Die folgenden RFCs könnten nützlich für Sie sein: » RFC 1896, » RFC 2045, » RFC 2046, » RFC 2047, » RFC 2048, » RFC 2049 und » RFC 2822.

Siehe auch

mb_send_mail() - Send encoded mail
imap_mail() - Sendet eine E-Mail-Nachricht
» PEAR::Mail
» PEAR::Mail_Mime

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User Contributed Notes 18 notes

down

Anonymous ¶

7 years ago

Security advice: Although it is not documented, for the parameters $to and $subject the mail() function changes at least \r and \n to space. So these parameters are safe against injection of additional headers. But you might want to check $to for commas as these separate multiple addresses and you might not want to send to more than one recipient.

The crucial part is the $additional_headers parameter. This parameter can't be cleaned by the mail() function. So it is up to you to prevent unwanted \r or \n to be inserted into the values you put in there. Otherwise you just created a potential spam distributor.

down

php at simoneast dot net ¶

7 years ago

Often it's helpful to find the exact error message that is triggered by the mail() function. While the function doesn't provide an error directly, you can use error_get_last() when mail() returns false.

<?php
$success = mail('example@example.com', 'My Subject', $message);
if (!$success) {
    $errorMessage = error_get_last()['message'];
}
?>

(Tested successfully on Windows which uses SMTP by default, but sendmail on Linux/OSX may not provide the same level of detail.)

Thanks to https://stackoverflow.com/a/20203870/195835

down

priyanshkala3 at gmail dot com ¶

11 months ago

Sending mail using XAMPP server

I encountered numerous issues while attempting to send emails using the XAMPP server. However, I eventually found the correct method to accomplish it.

Configuring PHP's mail functionality to work with Gmail's SMTP server involves editing the `php.ini` and `sendmail.ini` configuration files. Below are the formal steps for setting up PHP to send emails through Gmail's SMTP server using XAMPP:

Configuring php.ini:

1. Open `php.ini` in an editor:
   Open the `php.ini` configuration file in your preferred text editor.

2. Locate the mail function:
   Use the search function (Ctrl + F) to find the section related to the mail function within the `php.ini` file.

3. Update mail function settings:
   Copy and paste the following configuration parameters into the mail function section. Comment out or disable all other settings related to mail.

   php.ini code to be edited:

   SMTP=smtp.gmail.com
   smtp_port=587
   sendmail_from = yourmail@gmail.com
   sendmail_path = write_sendmail.exe_path
   

4. Save the changes:
   Save the `php.ini` file after applying the modifications.

Configuring sendmail.ini (in XAMPP folder):

1. Open `sendmail.ini` in XAMPP folder:
   Locate and open the `sendmail.ini` configuration file within the XAMPP directory.

2. Adjust SMTP settings:
   Insert the following content into the `sendmail.ini` file, marking other configurations as comments:

   sendmail.ini code :

   smtp_server=smtp.gmail.com
   smtp_port=587
   error_logfile=error.log
   debug_logfile=debug.log
   auth_username=yourmail@gmail.com
auth_password=app_password_after_enabling_two_factor_authentication_for_your_mail_id
   force_sender=priyansh.kala.4@gmail.com
   

3. Save the changes:
   Save the `sendmail.ini` file after inserting the specified configurations.

These steps configure PHP to utilize Gmail's SMTP server for sending emails. Ensure that the modifications are saved and that the necessary XAMPP services are restarted for the changes to take effect.

Please note that using hardcoded passwords in configuration files poses a security risk. Storing passwords directly in plain text files should be avoided in production environments. Consider using environment variables or secure credential management systems for better security practices.

Code for sending mail-:

<?php
$subject = "Mail for checking";
$msg = "Hey! Let us play with PHP.";
$receiver = "reciever@gmail.com";
mail($receiver, $subject, $msg);
?>

down

Anonymous ¶

5 years ago

If you notice wrong displayed characters in the email it's because you need to properly set the Content-Type and the Charset in the headers of the email:

<?php
$headers = 'Content-Type: text/plain; charset=utf-8' . "\r\n";
?>

Mostly, UTF-8 is your best choice.

You can set custom headers with the fourth parameter of the mail() function.

To make the whole thing waterproof, add the following header too:

<?php
$headers .= 'Content-Transfer-Encoding: base64' . "\r\n";
?>

Now you can use the combination of UTF-8 and Base64 to properly encode the subject line and the recipient name like this:

<?php
$subject = '=?UTF-8?B?' . base64_encode('Test email with German Umlauts öäüß') . '?=';
$recipient = '=?UTF-8?B?' . base64_encode('Margret Müller') . '?= <recipient@domain.com>';
?>

And don't forget to Base64 encode the email message too:

<?php
$message = base64_encode('This email contains German Umlauts öäüß.');
?>

All references are taken from:
https://dev.to/lutvit/how-to-make-the-php-mail-function-awesome-3cii

down

charles dot fisher at arconic dot com ¶

7 years ago

I migrated an application to a platform without a local transport agent (MTA). I did not want to configure an MTA, so I wrote this xxmail function to replace mail() with calls to a remote SMTP server. Hopefully it is of some use.

function xxmail($to, $subject, $body, $headers)
{
 $smtp = stream_socket_client('tcp://smtp.yourmail.com:25', $eno, $estr, 30);

 $B = 8192;
 $c = "\r\n";
 $s = 'myapp@someserver.com';

 fwrite($smtp, 'helo ' . $_ENV['HOSTNAME'] . $c);
  $junk = fgets($smtp, $B);

 // Envelope
 fwrite($smtp, 'mail from: ' . $s . $c);
  $junk = fgets($smtp, $B);
 fwrite($smtp, 'rcpt to: ' . $to . $c);
  $junk = fgets($smtp, $B);
 fwrite($smtp, 'data' . $c);
  $junk = fgets($smtp, $B);

 // Header 
 fwrite($smtp, 'To: ' . $to . $c); 
 if(strlen($subject)) fwrite($smtp, 'Subject: ' . $subject . $c); 
 if(strlen($headers)) fwrite($smtp, $headers); // Must be \r\n (delimited)
 fwrite($smtp, $headers . $c); 

 // Body
 if(strlen($body)) fwrite($smtp, $body . $c); 
 fwrite($smtp, $c . '.' . $c);
  $junk = fgets($smtp, $B);

 // Close
 fwrite($smtp, 'quit' . $c);
  $junk = fgets($smtp, $B);
 fclose($smtp);
}

down

chris at ocproducts dot com ¶

7 years ago

The 'sendmail' executable which PHP uses on Linux/Mac (not Windows) expects "\n" as a line separator.

This executable is a standard, and emulated by other MTAs.

"\n" is confirmed required for qmail and postfix, probably also for sendmail and exim but I have not tested.

If you pass through using "\r\n" as a separator it may appear to work, but your email will be subtly corrupted and some middleware may break. It only works because some systems will clean up your mistake.

If you are implementing DKIM be very careful, as DKIM checks will fail (at least on popular validation tools) if you screw this up. DKIM must be calculated using "\r\n" but then you must switch it all to "\n" when using the PHP mail function.

On Windows, however, you should use "\r\n" because PHP is using SMTP in this situation, and hence the normal rules of the SMTP protocol (not the normal rules of Unix piping) apply.

down

Porjo ¶

14 years ago

Make sure you enclose \r\n in double quotes (not single quotes!) so that PHP can translate that into the correct linefeed code

down

atesin > gmail ¶

1 year ago

mail() internals:

doing some tests i can say... if sendmail_path is defined in php.ini or by ini.set(), by calling function like...

mail($to, $subject, $message, $headers, $params)

would be like if php open a shell internally, execute this command, send this text to stdin, and return true if return value == 0

------------
shell> $sendmail_path $params
To: $to
Subject: $subject
$headers

$message
(EOF)
------------

in windows instead using php smtp which is very limited, i prefer to force use sendmail-like behavior, by setting sendmail_path and then use msmtp for windows

down

Mark Simon ¶

5 years ago

It is worth noting that you can set up a fake sendmail program using the sendmail_path directive in php.ini.

Despite the comment in that file, sendmail_path also works for Window. From https://www.php.net/manual/en/mail.configuration.php#ini.sendmail-path:

This directive works also under Windows. If set, smtp, smtp_port and sendmail_from are ignored and the specified command is executed.

down

eeeugeneee ¶

7 years ago

Send mail with minimal requirements from email services.

<?php
    $encoding = "utf-8";

    // Preferences for Subject field
    $subject_preferences = array(
        "input-charset" => $encoding,
        "output-charset" => $encoding,
        "line-length" => 76,
        "line-break-chars" => "\r\n"
    );

    // Mail header
    $header = "Content-type: text/html; charset=".$encoding." \r\n";
    $header .= "From: ".$from_name." <".$from_mail."> \r\n";
    $header .= "MIME-Version: 1.0 \r\n";
    $header .= "Content-Transfer-Encoding: 8bit \r\n";
    $header .= "Date: ".date("r (T)")." \r\n";
    $header .= iconv_mime_encode("Subject", $mail_subject, $subject_preferences);

    // Send mail
    mail($mail_to, $mail_subject, $mail_message, $header);
?>

down

pangz dot lab at gmail dot com ¶

4 years ago

* Sending email with attachment

function sendMail(
    string $fileAttachment,
    string $mailMessage = MAIL_CONF["mailMessage"],
    string $subject     = MAIL_CONF["subject"],
    string $toAddress   = MAIL_CONF["toAddress"],
    string $fromMail    = MAIL_CONF["fromMail"]
): bool {
    
    $fileAttachment = trim($fileAttachment);
    $from           = $fromMail;
    $pathInfo       = pathinfo($fileAttachment);
    $attchmentName  = "attachment_".date("YmdHms").(
    (isset($pathInfo['extension']))? ".".$pathInfo['extension'] : ""
    );
    
    $attachment    = chunk_split(base64_encode(file_get_contents($fileAttachment)));
    $boundary      = "PHP-mixed-".md5(time());
    $boundWithPre  = "\n--".$boundary;
    
    $headers   = "From: $from";
    $headers  .= "\nReply-To: $from";
    $headers  .= "\nContent-Type: multipart/mixed; boundary=\"".$boundary."\"";
    
    $message   = $boundWithPre;
    $message  .= "\n Content-Type: text/plain; charset=UTF-8\n";
    $message  .= "\n $mailMessage";
    
    $message .= $boundWithPre;
    $message .= "\nContent-Type: application/octet-stream; name=\"".$attchmentName."\"";
    $message .= "\nContent-Transfer-Encoding: base64\n";
    $message .= "\nContent-Disposition: attachment\n";
    $message .= $attachment;
    $message .= $boundWithPre."--";
    
    return mail($toAddress, $subject, $message, $headers);
}

* Sending email in html

function sendHtmlMail(
    string $mailMessage = MAIL_CONF["mailMessage"],
    string $subject     = MAIL_CONF["subject"],
    array $toAddress    = MAIL_CONF["toAddress"],
    string $fromMail    = MAIL_CONF["fromMail"]
): bool {
    
    $to        = implode(",", $toAddress);
    $headers[] = 'MIME-Version: 1.0';
    $headers[] = 'Content-type: text/html; charset=iso-8859-1';    
    $headers[] = 'To: '.$to;
    $headers[] = 'From: '.$fromMail;    

    return mail($to, $subject, $mailMessage, implode("\r\n", $headers));
}

down

pavel.lint at vk.com ¶

12 years ago

Here's a small handy function I use to send email in UTF-8.

 <?php
function mail_utf8($to, $from_user, $from_email, 
                                             $subject = '(No subject)', $message = '')
   { 
      $from_user = "=?UTF-8?B?".base64_encode($from_user)."?=";
      $subject = "=?UTF-8?B?".base64_encode($subject)."?=";

      $headers = "From: $from_user <$from_email>\r\n". 
               "MIME-Version: 1.0" . "\r\n" . 
               "Content-type: text/html; charset=UTF-8" . "\r\n"; 

     return mail($to, $subject, $message, $headers); 
   }
?>

down

Ben Cooke ¶

18 years ago

Note that there is a big difference between the behavior of this function on Windows systems vs. UNIX systems. On Windows it delivers directly to an SMTP server, while on a UNIX system it uses a local command to hand off to the system's own MTA.



The upshot of all this is that on a Windows system your  message and headers must use the standard line endings \r\n as prescribed by the email specs. On a UNIX system the MTA's "sendmail" interface assumes that recieved data will use UNIX line endings and will turn any \n to \r\n, so you must supply only \n to mail() on a UNIX system to avoid the MTA hypercorrecting to \r\r\n.



If you use plain old \n on a Windows system, some MTAs will get a little upset. qmail in particular will refuse outright to accept any message that has a lonely \n without an accompanying \r.

down

Anonymous ¶

1 year ago

So far I used the following to make sure special charakters where correctly shown in the mail subject:

<?php $subject = '=?utf-8?B?' . base64_encode($subject) . '?='; ?>

But with very long subjects, the header line gets longer than 76 chars and some e-mail servers really don't like that... So this is my new solution:

<?php $subject = substr(mb_encode_mimeheader("Subject: " . $subject, 'utf-8', 'B', "\r\n", 0), 9); ?>

Please note: I added "Subject: " in front of $subject and stripped it of afterwards. This is to make sure, that the necessarry space is reserved, as PHP will add the "Subject: " itself...

down

imme_emosol ¶

1 year ago

Also see chunk_split (as "alternative" to wordwrap).

down

-2

ABOMB ¶

12 years ago

I was having delivery issues from this function to Gmail, Yahoo, AOL, etc.  I used the notes here to figure that you need to be setting your Return-Path to a valid email to catch bounces.  There are two extra delivery gotchas on top of that:

1) The domain in the email used in the -f option in the php.ini sendmail parameter or in the mail() extra parameters field, needs to have a valid SPF record for the domain (in DNS as a "TXT" record type for sure and add an additional  "SPF" type record if possible).  Why? That's header field being used for spam checks.

2) You should also use a domain key or DKIM.  The trick here is that the domain key/DKIM is case sensitive!  I used Cpanel to create my domain key which automatically used all lowercase domain names in the key creation.  I found when  sending email and using a camel case "-f account@MyDomainHere.Com" option, my key was not accepted.  However it was accepted when I used "-f account@mydomainhere.com".

There are many other factors that can contribute to mail not getting to inboxes, including your own multiple failed testing attempts, so I suggest you consult each site's guidelines and don't ask me for help.  These are just the couple technical issues that helped my case.

I hope this saves someone some time and headaches...

down

-4

rexlorenzo at gmail dot com ¶

12 years ago

Be careful to not put extra spaces for the $headers variable.

For example, this didn't work on our servers:

$headers = "From: $from \r\n Bcc: $bcc \r\n";

But this did:

$headers = "From: $from\r\nBcc: $bcc\r\n";

Notice the removal of the spaces around the first \r\n.

down

-4

andrew at my-syte dot com ¶

2 years ago

Regarding To: 

be careful not to duplicate To in the additional_headers, 

lest gmail already flags it thus:

host gmail-smtp-in.l.google.com [142.251.xx.xx]
SMTP error from remote mail server after end of data:
550-5.7.1 [xxx.xxx.xx.xx] This message is not RFC 5322 compliant, the issue is:
550-5.7.1 duplicate To headers. To reduce the amount of spam sent to Gmail,
550-5.7.1 this message has been blocked. Please review
550 5.7.1 RFC 5322 specifications for more information.

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